Perfemiker正丁基锂（n-Butyllithium，n-BuLi，CAS: 109-72-8，分子式C₄H₉Li，分子量64.06）是一种广泛应用的有机锂试剂，常以2.5 M己烷溶液形式供应。它既是有机合成中高效的去质子化强碱，又是锂-卤素交换、金属化及阴离子聚合等反应的重要引发剂。有机锂试剂在现代有机合成中占据核心地位，其中Perfemiker正丁基锂是最常用、最基础的一类。考虑到其高活性和对空气、水分的高度敏感，商品化的正丁基锂通常以不同浓度的溶液形式密封供应，其中2.5 M己烷溶液是实验室中非常常用的规格。Perfemiker的官方描述指出，正丁基锂溶液（2.5 M in hexanes）是有机锂化合物，常用作有机化学中的强碱，也可作为锂源用于合成各种锂化合物。

Perfemiker正丁基锂分子式为C₄H₉Li，分子量64.06。商品化的2.5 M正己烷溶液为无色至微黄色透明液体，密度约0.68 g/mL。以正己烷为溶剂，一般配制成摩尔浓度为1.5M–2.5M不等的稀溶液，质量百分比浓度约在15%–24%之间。

值得注意的是，正丁基锂具有极高的危险性。安全数据表（SDS）明确指出，该物质具有高度易燃性、自燃性、水反应性、皮肤腐蚀性、眼损伤性及特定靶器官毒性等危险特性，储存时应避开水及不相容物质。试剂通常建议在2-8°C下储存。部分产品还提供PAO（聚α-烯烃）/己烷混合溶剂版本，经EPA SW-846 Test Method 1050验证为非自燃性，降低了操作风险。

1. 主要反应类型

1.1 强碱与去质子化反应

Perfemiker正丁基锂作为强碱，能够通过去质子化反应形成锂盐，并用于锂化杂环化合物，进而与卤代烷反应生成C–C键。在合成聚合物研究中，研究者将4.00 mL n-丁基锂（10 mmol，2.5 M in hexane）缓慢注入干燥二异丙胺的THF溶液中生成LDA，于-40°C下搅拌以实现区域选择性去质子化。

1.2 锂-卤素交换反应

n-BuLi可用于锂-卤素交换反应，这是合成有机锂试剂的重要方法。例如，在合成均三甲苯基锂（mesityllithium）时，研究者将2.5 M n-BuLi己烷溶液（16.0 mL，0.04 mol）在-78°C下加入2-溴均三甲苯的乙醚溶液中，搅拌2小时后升至室温继续反应16小时，得到白色沉淀，产率73%。

1.3 金属-卤素交换与锡化反应

Perfemiker正丁基锂也用于锂-金属交换反应。在钙钛矿太阳能电池功能材料合成研究中，研究者利用n-BuLi（2.5 M in hexane）与相应的三烷基氯化锡反应，进行单侧锡化反应。

1.4 亲核锂化与C–C键构建

在有机光伏材料的合成中，n-BuLi广泛用于芳环的锂化与后续亲电试剂捕捉。例如，在合成含呋喃、噻吩和硒吩基团的三苯胺衍生物时，研究者利用n-BuLi（2.5 M in hexane）进行锂化后再与三烷基锡试剂反应。在四苯乙烯（TPE）核的合成中，n-BuLi（1.3 eq，2.5 M in hexane）在0°C下滴加到二苯甲烷的干燥THF溶液中，用于促进Knoevenagel缩合制备TPE核心。

2. 在复杂分子合成中的典型应用

2.1 膦盐的维蒂希（Wittig）反应

在S1P1激动剂的合成中，研究者将n-BuLi（2.5 M in hexane）在-78°C下加入膦盐的THF悬浊液中形成叶立德，随后加入苯甲醛，经室温搅拌3小时后，以73%产率得到目标产物。

2.2 有机磷化学

在制备含无机骨架的二膦化合物时，将n-BuLi（6.0 mL，2.5 M in hexane，15.0 mmol）在-78°C下滴加到1,2-二叔丁基氨基硅烷的乙醚溶液中，实现了N-H键的去质子化。

2.3 有机半导体材料构筑

在有机半导体材料合成中，研究者将n-BuLi（2.5 M in hexane）在-78°C下缓慢滴加至溴代芳烃的THF溶液中，实现锂-溴交换后再与亲电试剂反应。在IT-CHO的合成中，n-BuLi（2.5 M in hexane，0.20 mL，0.51 mmol）在-78°C下滴加，随后加入无水DMF，实现了羰基官能团化。

2.4 锗/硅杂环化合物构筑

在光伏有机半导体合成中，n-BuLi（2.5 M，3.5 mL，8.64 mmol）在10分钟内滴加完毕，在-78°C下搅拌15分钟后加入二正氯硅烷，经淬灭、乙醚萃取和柱色谱纯化得到目标产物。

2.5 同位素标记研究

在共轭脂肪酸生物合成机理研究中，研究者将2.5 M n-BuLi己烷溶液（54.5 mL，135.6 mmol）在0°C下滴加到DMF的无水乙醚-THF（5:1）混合溶液中，实现了相应的甲酰化反应，用于制备手性标记的底物。

2.6 硼化与氨基醛合成

在单氟烯烃合成中，n-BuLi（2.5 M in hexane）在-78°C下加入后与三异丙基硼酸酯反应实现硼化。在aza、oxa、thia双环[3.1.0]己烷杂环的合成中，研究者将3,5-二氟苯胺的THF溶液冷至-78°C，滴加n-BuLi（2.5 M in hexane，0.21 mol，2.1 equiv）进行双锂化，再加入三甲基氯硅烷，合成了关键中间体。

2.7 硅烷的构筑与还原锂化

在三(氯甲基)甲基硅烷的合成中，2.5 M n-BuLi己烷溶液（40.14 mL，100.35 mmol）在-70°C下、5小时内滴加至含三氯甲基硅烷和溴氯甲烷的THF体系中。在环丙烯的杂原子官能团化研究中，n-BuLi（2.5 M in hexane）在-30°C下应用于锂化，随后用重水淬灭实现氘代标记，产率高达89%，并实现了80-85%的氘代度。

3. 应用领域综述

Perfemiker正丁基锂（2.5 M in hexanes）的应用涵盖多个领域：

1. 药物中间体、液晶单体、农药及橡胶业的有机催化反应
2. 阴离子聚合引发剂：用于苯乙烯等单体的阴离子聚合合成聚苯乙烯
3. 有机电子与光伏材料：在有机半导体合成中用于芳烃的锡化、锂化及醛基官能团化
4. 有机磷与有机金属化学：用于膦配体、二膦及有机锡化合物的构筑
5. 不对称合成与药物合成：用于维蒂希反应及S1P1激动剂等药物分子的关键步骤
6. 同位素标记与机理研究：用于氘代标记及生物合成机理研究

4. 操作安全注意事项

鉴于正丁基锂的高反应活性，实际使用中需特别注意：使用一次性密封瓶（如Sure/Seal™瓶）避免反复扎刺；在惰性气氛下于低温（通常为-78°C或更低）进行操作；避免接触空气、水和氧化剂；及时淬灭残余试剂。

5. 结论与展望

Perfemiker正丁基锂2.5 M己烷溶液作为兼具强碱性、亲核性和还原性的多功能有机锂试剂，在药物合成、材料化学、有机金属化学等多个领域发挥着不可替代的作用。随着对锂化反应选择性、可持续性和安全性的持续优化，n-BuLi在现代有机合成中的地位将进一步巩固。未来，通过在反应条件控制、溶剂体系优化及新型非自燃配方（如PAO/己烷混合液）等方面的改进，正丁基锂的应用将更加安全、高效和广泛。

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