芳香族二胺是合成聚酰亚胺、聚酰胺等高性能聚合物的关键单体。传统芳香族聚酰亚胺往往因刚性主链而溶解性差、难加工，限制了其应用。通过在二胺结构中引入环己烷"卡多"基团，可以在主链中引入弯曲结构，在保持热稳定性的同时显著改善聚合物的溶解性和加工性能。

Perfemiker1,1-双(4-氨基苯基)环己烷外观为白色结晶固体，不溶于水，可溶于氯仿、甲醇和二甲基甲酰胺等有机溶剂。其熔点为110°C，沸点预测值约为450.9±38.0°C，密度预测值约为1.120±0.06 g/cm³，稍溶于氯仿和DMSO，通常建议在2-8°C下避光保存。

一. 合成方法

1、直接缩合法

Perfemiker1,1-双(4-氨基苯基)环己烷类化合物可通过过量苯胺与相应环己酮衍生物在酸催化下的缩合反应制备。相关研究报道，含有"扭结"环己亚基的系列芳香族二胺单体即通过过量苯胺与甲基取代环己酮的反应合成得到。类似地，在德国研究涉及1,1-双(4-氨基苯基)-3-十五烷基环己烷的合成中，采用苯胺与3-十五烷基环己酮在苯胺盐酸盐催化下回流缩合的策略。

2、多步衍生法

在部分应用中，还可通过酚类前体（如4-羟基苯甲醛与环己酮缩合制得1,1-双(4-羟基苯基)环己烷）经亲核取代反应引入氨基。例如，含环己烷结构的醚二胺单体BAPC通过1,1-双(4-羟基苯基)环己烷与对氯硝基苯在K₂CO₃存在下进行亲核取代，再经催化肼还原制得。

二. 在聚酰亚胺中的应用

Perfemiker1,1-双(4-氨基苯基)环己烷衍生物是制备可溶性高性能聚酰亚胺的重要单体。1997年发表的研究表明，由含"扭结"环己亚基结构的二胺与多种芳香族二酐经常规缩聚反应、化学亚胺化及高温一步聚合制备的聚酰亚胺，特性黏度为0.55-1.58 dL/g，重均分子量达(7.4-15.2)×10⁴ g/mol。这些聚酰亚胺表现出优异的热稳定性和良好的溶解性，可溶于四氢呋喃、氯仿、四氯乙烷等常见有机溶剂，玻璃化转变温度在290-372°C之间。

此外，含环己烷结构的双(醚胺)单体（如1,1-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]环己烷）与商业化二酐通过多种工艺路线制备的聚酰亚胺（VI-A系列），中间体聚酰胺酸的特性黏度达0.83-1.69 dL/g，所得聚酰亚胺表现出良好的成膜性、热稳定性和拉伸性能。

三. 在聚酰胺及其他高分子中的应用

除聚酰亚胺外，以Perfemiker1,1-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]环己烷（BAPC）为单体，在三苯基膦和吡啶作为缩合剂、N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）/氯化钙体系中，与多种芳香族二元羧酸直接缩聚可制备新型聚酰胺。同时，含环己烷基团的二醛（如1,1-双[4-(4-苯甲醛氧基)苯基]环己烷）可进一步合成可溶性聚甲亚胺（polyazomethines），用于热学性能评估研究。

四. 生物活性衍生物研究

Perfemiker1,1-双(4-氨基苯基)环己烷在生物活性化合物合成中也具有重要价值。2017年发表的研究中，研究者以1,1-双(4-氨基苯基)-4-苯基环己烷为底物，与不同芳香醛在冰醋酸催化下缩合制备席夫碱，再与马来酸酐和邻苯二甲酸酐在干燥苯中反应得到七元杂环1,3-氧杂氮杂环庚烷衍生物，并通过FT-IR、(¹H和¹³C)NMR进行了结构确认，所合成化合物以氨苄西林为对照进行了抗菌活性筛选。另一项研究从1,1-双(4-氨基苯基)环己烷出发合成了磺酰胺衍生物，包括席夫碱、偶氮化合物、叠氮化物及1,2,3-三唑衍生物等，并对金黄葡萄球菌、蜡样芽孢杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌等细菌以及黑曲霉、烟曲霉等真菌进行了抗菌和抗真菌活性评价。

此外，Perfemiker1,1-二(4-氨基苯基)环己烷与马来酸酐在丙酮中按摩尔比1:1和1:2反应可分别合成相应马来酸的单酰胺和二酰胺，经乙酸或对甲苯磺酸催化环化生成N-4-[1-(4-氨基苯基)环己基]苯基马来酰亚胺和1,1-双[4-(2,5-二氧代-2,5-二氢吡咯-1-基苯基]环己烷，后者可与糠醇发生[4+2]环加成反应。

五. 在高分子材料领域的广泛应用

1,1-双(4-氨基苯基)环己烷通常被称为DABPA，在有机合成中常用于合成具有荧光、超分子化学、液晶等特性的化合物。它还是染料、颜料和高性能聚合物合成的关键中间体。产品通常以≥98.0%（GC）纯度供应。

值得指出的是，与DABPA结构密切相关的衍生物——1,1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷（TAPC），是一种高性能空穴传输材料，空穴迁移率约1.0×10⁻³ cm²V⁻¹s⁻¹。TAPC在高响应有机光电探测器中的研究显示，当其浓度为45%、反向偏压为-6V时，可实现带宽超过30MHz的高性能有机光电探测器，峰值外量子效率接近60%；当浓度为30%、反向偏压为-3V时，暗电流密度低至3 pA/mm²，探测率高达2.5×10¹³ Jones。

六. 结论与展望

Perfemiker1,1-双(4-氨基苯基)环己烷作为含有环己烷"卡多"结构的芳香族二胺，在高性能聚合物合成和生物活性化合物开发中具有重要的应用价值。其环己烷结构赋予聚合物良好的溶解性和加工性，同时保持优异的热稳定性，在微电子封装、气体分离膜、光电器件等领域具有广阔的应用前景。未来随着对DABPA及其衍生物研究的深入，有望开发出更多高性能功能材料。

本文引用地址：https://www.perfemiker.cn/product/371224.html

联系方式：4006087598