产品名称：1-氨基-2-氰基-1-环戊烯

中文别名： 1-氨基-2-氰基-1-环戊烯;2-氨基-1-环戊烯-1-甲腈;(R)-1-Boc-2-(氨甲基)吡咯烷;5-氨甲基噻唑;2-氨基-1-环戊烯-1-腈

英文名称： 2-Amino-1-cyclopentene-1-carbonitrile

英文别名： 1-Amino-2-cyano-1-cyclopentene;2-Aminocyclopent-1-ene-1-carbonitrile;2-Amino-1-cyclopentene-1-carbonitrile;2-Aminocyclopent-1-enecarbonitrile;2-aminocyclopentene-1-carbonitrile;1-Amino-2-cyano-1,2-cyclopentene;1-amino-2-cyanocyclopentene;2-amino-1-cyano-1-cyclopentene;2-amino-cyclopent-1-ene carbonitrile;2-amninocyclopent-1-enecarbonitrile;1-Cyclopentene-1-carbonitrile, 2-amino-;NSMYBPIHVACKQG-UHFFFAOYSA-N;U54887V9PJ;1-Amino-2-cyanocyclopent-1-ene;NSC146852;EBD51231;ST;MFCD00517551;Q27290709;Methyl[[2-chloro-5-[(1E)-1-[[(6-methyl-2-pyridinyl)methoxy]imino]ethyl]phenyl]methyl]carbamate;CHEMBL1871966;AC-5607;NCGC00186301-04;NSC-146852;2-AMINOCYCLOPENTENECARBONITRILE;SY017257;NSC 146852;NCGC00186301-05;NCGC00186301-01;AKOS025243394;DTXSID70301874;AM84899;2-Amino-Cyclopent-1-Enecarnonitrile;NCGC00186301-02;J-508037;CS-W002642;FT-0611008;F2130-0049;EC 917-554-2;AB00983130-01;NCGC00186301-03;SCHEMBL971225;EN300-26208;AS-11481;NS00009943;UNII-U54887V9PJ;Z221425808;2941-23-3;AKOS000270492;BB 0219077;DA-16905;ALBB-025583;2-Amino-cyclopent-1-enecarbonitrile;STK298721;AG-205/32710032;FA16066;608-358-5;917-554-2;DTXCID90253008;NSC-141554;219-033-9

品牌： PERFEMIKER

CAS号： 2941-23-3

分子式： C6H8N2

分子量： 108.14

纯度：99%

货号：PN04835

一、化学定义

1 - 氨基 - 2 - 氰基 - 1 - 环戊烯是一种含氮杂环烯烃化合物，分子结构中包含五元碳环（环戊烯）、氨基（-NH₂）和氰基（-CN）官能团。其命名规则为：以 1 - 环戊烯为母链，1 位碳连接氨基，2 位碳连接氰基。

· 化学式：C₆H₈N₂

· 分子量：108.14 g/mol

二、物理化学性质

· 外观与性状：

· 常温下为淡黄色至棕色结晶性粉末或油状液体（取决于纯度和储存条件），可能具有轻微刺激性气味；

· 纯品熔点约 48-52℃，沸点约 240-245℃（常压），高温下易分解，需减压蒸馏提纯。

· 溶解性：

· 微溶于水（氨基可形成氢键，但氰基和环结构降低水溶性），易溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、乙醚等极性有机溶剂；

· 可与酸成盐（如与盐酸反应生成盐酸盐，提高水溶性）。

· 化学特性：

· 氨基的反应性：

· 作为亲核试剂，可与酰卤、酸酐发生酰化反应生成酰胺；

· 与醛 / 酮反应生成亚胺（Schiff 碱），或与羧酸缩合形成肽键；

· 可被亚硝酸硝化生成重氮盐（需低温条件，避免爆炸风险）。

· 氰基的反应性：

· 水解生成羧酸（如在酸性或碱性条件下水解为 2 - 氨基环戊烯甲酸）；

· 与醇类在酸催化下生成酯（如与甲醇反应生成氰基甲酸甲酯衍生物）；

· 与金属有机试剂（如格氏试剂）反应，经水解后生成酮或胺。

· 双键的反应性：

· 可发生亲电加成（如与 HBr 加成生成 2 - 溴 - 1 - 氨基 - 2 - 氰基环戊烷）；

· 催化加氢还原双键生成 1 - 氨基 - 2 - 氰基环戊烷；

· 被氧化剂（如臭氧、高锰酸钾）氧化开环，生成含氮羧酸衍生物。

三、制备方法

1 - 氨基 - 2 - 氰基 - 1 - 环戊烯的合成路径主要包括：

1. 环戊烯衍生物的氰基与氨基引入：

· 以 2 - 氰基 - 1 - 环戊烯为原料，通过氨解反应引入氨基：

· 2 - 氰基 - 1 - 环戊烯在高压氨或氨的醇溶液中，加热条件下发生亲核取代（氰基的氨解），生成目标产物；

1. 环化缩合反应：

1. 以 1,4 - 二羰基化合物（如戊二醛）与氰基乙胺为原料，在酸性条件下环化脱水生成：

1. 戊二醛与氰基乙胺（NH₂CH₂CN）缩合，先形成亚胺，再环化生成环戊烯结构，同时保留氰基和氨基；

2. 腈类化合物的氨基化：

1. 通过金属催化（如钯、镍）下的氰基还原胺化反应，直接在氰基邻位引入氨基（需控制反应条件避免双键还原）。

四、应用领域

· 有机合成中间体：

· 药物合成：作为含氮杂环中间体，用于制备抗病毒药物、抗肿瘤药物（如含环戊烯结构的核苷类似物），或神经递质调节剂（氨基和氰基可参与氢键作用和受体结合）；

· 农药研发：合成含环戊烯结构的杀虫剂、除草剂（氰基可增强生物活性，氨基可调节水溶性）；

· 杂环化合物构建：通过氨基和氰基的反应，合成吡咯、吡啶、嘧啶等杂环（如与醛类缩合生成含氮稠环）。

· 材料与聚合物：

· 作为功能性单体，与丙烯酸酯、苯乙烯等共聚，引入氨基和氰基以改善聚合物的极性、黏附性或反应性（如用于涂料、胶粘剂）；

· 氰基可参与腈基的聚合反应（如高温下自聚或与其他单体共聚）。

· 研究领域：

· 用于研究环戊烯衍生物的亲核加成、环化反应机理；

· 作为配体或底物，在金属有机催化中测试反应活性（如双键的区域选择性加成）。

五、安全与储存注意事项

· 危险性：

· 毒性：氰基（-CN）具有潜在毒性，吸入蒸气或皮肤接触可能引起中毒（需避免直接接触）；氨基可能刺激呼吸道和皮肤；

· 易燃性：粉末或液体遇明火、高热可燃，燃烧时释放有毒的氰化氢（HCN）和氮氧化物气体；

· 反应性：与强酸、强氧化剂（如硝酸、高氯酸）剧烈反应，可能引发爆炸；氨基与酰卤、酸酐反应放热，需控制加料速度。

· 储存条件：

· 密封存放于阴凉、干燥、通风的库房，远离火源、氧化剂和强酸；

· 储存温度建议低于 20℃，避免阳光直射（防止光氧化或分解）；

· 容器使用防爆型，操作时佩戴防毒面具（防氰化物蒸气）、防护手套和护目镜，工作区域需有良好通风。

六、结构与反应延伸

· 官能团相互作用：

· 氨基与氰基处于环戊烯的邻位，可能通过共轭效应影响彼此的反应性：

· 氨基的给电子效应可增强氰基的亲电性，促进氰基的水解或加成反应；

· 氰基的吸电子效应可使氨基的碱性减弱（pKa 降低），影响其成盐能力。

本文引用地址：https://www.perfemiker.cn/product/1572003.html

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