产品名称： 环丙甲醛

中文别名： 环丙甲醛;环丙烷甲醛;环丙乙二醛;环丙基甲醛;环丙醛;环丙甲醛,环丙基甲醛;Cyclopropanecarboxaldehyde 环丙甲醛;对(1-金刚烷)甲苯;环丙甲醛---张;: 环丙甲醛;环丙甲醛,环丙乙二醛;环丙甲醛,98%;环丙甲醛 50G

英文名称： Cyclopropanecarboxaldehyde

英文别名： Cyclopropanecarbaldehyde;CYCLOPROPANECARBOXALDEHYDE;RARECHEM AK ML 0578;Cyclopropylcarboxaldehyde;Cyclopropylmethanal;Cyclopropanecarboxyaldehyde;Cyclopropanecarboxyldehyde;Formylcyclopropane;Cyclopropanecarboxal;1-Cyclopropanecarbaldehyde;Cyclopropane-1-carbaldehyde;CHEBI:143341;MFCD00012261;cyclopropane-carboxaldehyde;Cyclopropanecarbaldehyde #;cyclopropanecarboxaldehye;EN300-43935;BCP26792;DTXSID0051736;GEO-03694;C1707;FT-0624281;AM90182;F0001-2585;SB85394;cyclopropanecarboaldehyde;Q-200906;DTXCID0030291;NCGC00357133-01;cyclopropancarbaldehyd;cyclopropane-carbaldehyde;AKOS009156976;cyclopropanal;cyclopropane aldehyde;1-(Formyl)cyclopropane;cyclopropane carbaldehyde;CS-W013759;cyclopropane carboxaldehyde;cyclopropancarbaldehyde;1489-69-6;cyclopropancarboxaldehyde;Q13506983;STR05750;A15246;Tox21_303871;cyclopropane carboaldehyde;CAS-1489-69-6;Cyclopropanecarboxaldehyde, 98%;1-(Formyl)cyclopropane; 2-Cyclopropanecarboxaldehyde; Cyclopropylcarboxaldehyde; Formylcyclopropane;DB-015840;BBL034662;STL426083

品牌： PERFEMIKER

CAS号： 1489-69-6

分子式： C4H6O

分子量： 70.09

纯度：98%

货号：PN04834

一、化学定义

环丙甲醛是一种含环丙基的醛类有机化合物，分子结构中包含三元环（环丙烷）和醛基（-CHO），属于脂环族醛。其命名基于官能团与环结构：“环丙” 表示三元碳环，“甲醛” 表示醛基为取代基。

· 化学式：C₄H₆O

· 分子量：70.09 g/mol

二、物理化学性质

· 外观与性状：

· 常温下为无色透明液体，具有刺激性醛类气味（类似甲醛但较弱）；

· 纯品密度约 0.96 g/cm³，略小于水，易挥发，需密封储存。

· 熔点 / 沸点：

· 熔点：-80℃；

· 沸点：96-98℃（常压），挥发性较强，蒸馏时需控制温度避免分解。

· 溶解性：

· 微溶于水（醛基可与水形成氢键，但环丙基为疏水基团），易溶于常见有机溶剂，如乙醇、乙醚、二氯甲烷等；

· 可与醇类（如甲醇）发生缩合反应生成缩醛。

· 化学特性：

· 醛基的反应性：

· 具有醛类典型性质，可发生氧化反应（如被多伦试剂氧化为环丙甲酸）、还原反应（如催化加氢生成环丙甲醇）、羟醛缩合反应（与其他醛 / 酮在碱催化下缩合）；

· 与氨或胺类反应生成亚胺（Schiff 碱），与肼类反应生成腙；

· 可与格氏试剂（如 RMgX）反应，经水解后生成醇（如与甲基格氏试剂反应生成 2 - 甲基环丙甲醇）。

· 环丙基的特性：

· 三元环具有环张力，虽不如环丙烷活泼，但在强酸或特定试剂作用下可能开环（如与氢卤酸加成开环）；

· 环丙基的位阻效应较小，醛基的反应性受环影响较小，仍保持较高活性。

三、制备方法

环丙甲醛的合成主要通过以下路径：

1. 环丙烷羧酸衍生物还原：

· 以环丙甲酸或其酯为原料，用强还原剂（如氢化铝锂 LiAlH₄）还原，先得到环丙甲醇，再经氧化（如 PCC 或 Swern 氧化）生成环丙甲醛；

1. 环丙基甲基卤化物氧化：

1. 以环丙基甲基卤（如环丙基甲基氯）为原料，经水解生成环丙基甲醇，再氧化为醛；

2. 或通过乌洛托品（六亚甲基四胺）与环丙基甲基卤反应，水解后得到醛（Sommelet 反应）。

2. 烯烃臭氧化法：

1. 以 3 - 环己烯为原料，经臭氧化后还原水解，可得到环丙甲醛（需控制反应条件避免开环）。

四、应用领域

· 有机合成中间体：

· 药物合成：作为关键中间体用于制备含环丙基结构的药物，如抗生素（如环丙沙星类似物）、抗病毒药物、心血管药物等，环丙基的引入可改善药物的脂溶性和生物活性；

· 农药与香料：用于合成含环丙基的杀虫剂、杀菌剂（如环丙甲醛衍生物作为拟除虫菊酯中间体），以及具有花香或果香的香料（利用醛基的挥发性气味）；

· 杂环合成：通过与胺、肼等反应构建含氮杂环（如吡唑、咪唑），或与硫醇反应生成缩硫醛，用于天然产物合成。

· 材料科学：

· 作为交联剂或改性剂，与聚合物中的羟基、氨基反应，提升材料的力学性能或耐化学性；

· 在高分子合成中，通过醛基的反应性引入环丙基结构，调节聚合物的玻璃化转变温度。

· 研究领域：

· 用于研究三元环化合物的反应性，或作为探针分子研究醛基与环结构的相互作用；

· 在有机金属化学中，作为配体与过渡金属（如钯、铑）形成配合物，催化环化反应。

五、安全与储存注意事项

· 危险性：

· 毒性：吸入蒸气或皮肤接触可能引起刺激，高浓度蒸气刺激呼吸道和眼睛，误服可致消化道损伤；

· 易燃性：其蒸气与空气混合形成爆炸性混合物，闪点约 15℃（闭杯），遇明火、高热易燃烧爆炸；

· 氧化性风险：醛基易被氧化，储存时可能接触空气生成过氧化物（虽不如醚类明显，但仍需注意）。

· 储存条件：

· 密封存放于阴凉、通风的库房，远离火源、氧化剂（如高锰酸钾、过氧化氢）和强酸；

· 储存温度建议低于 25℃，避免阳光直射；

· 容器使用防爆型，开启时注意防静电，操作时佩戴防毒面具（防蒸气）和防护手套。

六、结构与反应特性延伸

· 与普通脂肪醛的对比：
环丙甲醛与乙醛（CH₃CHO）相比，因环丙基的存在：

· 沸点（98℃）高于乙醛（20.8℃），因环丙基增大了分子间作用力；

· 环丙基的吸电子效应弱于甲基，醛基的极性略强，反应性（如亲核加成）稍高。

本文引用地址：https://www.perfemiker.cn/product/1571993.html

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