中文名称:3,3,3-三氟丙烷-1-磺酰氯

中文别名:3,3,3-三氟-1-丙基磺酰氯,95%;3,3,3-三氟-1-丙基磺酰氯;3,3,3-三氟丙基磺酰氯;3,3,3-三氟丙烷-1-磺酰氯

英文名称:3,3,3-TRIFLUOROPROPANE-1-SULFONYLCHLORIDE

英文别名:3,3,3-Trifluoropropanesulfonylchloride;3,3,3-Trifluoropropylsulfonylchloride;3,3,3-Trifluoropropane-1-sulphonylchloride;3,3,3-Trifluoro-1-propanesulfonylchloride,95%;1-Propanesulfonylchloride,3,3,3-trifluoro-;3,3,3-TRIFLUOROPROPANE-1-SULFONYLCHLORIDEISO9001：2015REACH

CAS号:845866-80-0

分子式:C3H4ClF3O2S

分子量:196.58

货号：PN04794

3,3,3 - 三氟丙烷 - 1 - 磺酰氯（3,3,3-Trifluoropropane-1-sulfonyl chloride）是一种含氟有机磺酰氯化合物，属于磺酰氯类衍生物。其化学分子式为 C3H4ClF3O2S，分子量 216.58，CAS 号为 845866-80-0。结构中包含三氟甲基（-CF₃）取代的丙基链（3 位连有三个氟原子），末端（1 位）为磺酰氯基团（-SO₂Cl）。该化合物兼具氟代烷的稳定性和磺酰氯的高反应活性，是合成含氟磺酰胺、磺酸酯等功能分子的关键中间体。

1. 物理性质

· 外观：常温下为无色至淡黄色透明液体，纯品无臭或略带刺激性气味（工业品因杂质可能有强烈刺鼻气味）。

· 沸点：约 165-170°C（常压下），需注意高温下可能分解产生 HCl 和氟化物气体。

· 密度：1.62-1.65 g/mL（25°C），比水重，与多数有机溶剂混溶。

· 溶解性：

i. 不溶于水，遇水剧烈反应（见 “化学性质”）；

ii. 易溶于二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃（THF）、甲苯等有机溶剂，可在无水环境中稳定存在。

2. 化学性质

· 磺酰氯基团的反应性：

· 水解反应：遇水迅速生成 3,3,3 - 三氟丙烷 - 1 - 磺酸（C3H4F3SO3H）和氯化氢（HCl），释放大量热量并产生白雾：C3H4ClF3O2S+H2O→C3H4F3SO3H+HCl↑
该反应需在干燥环境中操作，避免接触潮湿空气。

· 胺解与醇解：

· 与胺类（如甲胺、苯胺）反应生成含氟磺酰胺，是制备含氟药物或农药的关键步骤：C3H4ClF3O2S+RNH2碱C3H4F3SO2NHR+HCl
（碱如三乙胺、吡啶，用于中和 HCl）

· 与醇类（如甲醇、乙醇）在碱催化下生成磺酸酯，例如：C3H4ClF3O2S+CH3OHK2CO3C3H4F3SO2OCH3+KCl+H2O

· 与金属盐反应：
与硫化钠、氰化钠等亲核试剂反应，可将磺酰氯基团（-SO₂Cl）转化为磺酰硫醇（-SO₂SH）或磺酰氰（-SO₂CN），但此类反应需严格控制条件（如低温、无水）。

· 三氟甲基的特性：

· 三氟甲基（-CF₃）具有强吸电子效应（σ 值≈0.54），可显著降低分子中邻近基团的电子云密度，增强磺酰氯的反应活性（如加速胺解反应）；

· 含氟结构赋予化合物高化学稳定性、低表面能和强脂溶性，常用于药物设计中提高代谢稳定性或膜渗透性。

3. 合成路径

· 经典合成法（磺酰氯化反应）：
以 3,3,3 - 三氟 - 1 - 丙醇（CF3CH2CH2OH）为原料，通过磺酰氯化试剂（如氯磺酸、三氧化硫 - 氯化氢复合物）制备：

i. 在冰浴条件下，将三氟丙醇滴入氯磺酸（ClSO₃H）中，控制温度＜10°C，反应生成中间体磺酸酯：CF3CH2CH2OH+ClSO3H→CF3CH2CH2OSO2Cl+H2O

ii. 升温至 50-60°C，继续反应 2-3 小时，使磺酸酯重排为磺酰氯，经减压蒸馏纯化，总产率约 60%-75%。

· 替代路线（电解氟化法）：
通过电解氟化技术直接对丙烷磺酰氯进行氟化，但设备要求高、副产物多，适合工业化大规模生产。

4. 应用领域

· 医药与农药研发：

· 作为含氟磺酰胺类药物的中间体，例如合成新型抗生素（抑制细菌叶酸代谢）、糖尿病药物（如 GLP-1 受体激动剂的氟代修饰）；

· 在农药中用于制备高效、低毒的含氟除草剂或杀虫剂，利用三氟甲基增强分子与靶标酶的亲和力（如乙酰辅酶 A 羧化酶抑制剂）。

· 材料科学：

· 合成含氟聚合物（如氟代磺化聚醚醚酮），用于质子交换膜（燃料电池）、高性能涂料（耐腐蚀、低摩擦）；

· 制备表面活性剂（如氟碳磺酸盐），其临界胶束浓度（CMC）极低，适用于油田驱油、电子清洗等领域。

· 有机合成：

· 作为氟化试剂或磺酰化试剂，向分子中引入 - CF₃和 - SO₂- 基团，例如通过磺酰氯与烯烃的自由基加成反应构建含氟磺酰基化合物；

· 在药物化学中用于 “点击化学”（Click Chemistry）修饰，通过磺酰胺键连接不同功能模块。

5. 安全与储存

· 安全性：

· 高腐蚀性：磺酰氯基团遇水释放 HCl，可腐蚀皮肤、黏膜和金属，操作需佩戴防护手套、护目镜，在通风橱中进行；

· 毒性：吸入蒸气可能引起呼吸道灼伤，误服会导致消化道溃疡，LD₅₀（大鼠经口）未明确报道，需参考类似磺酰氯化合物（如苯磺酰氯 LD₅₀≈1100 mg/kg）；

· 燃爆性：不燃，但与强还原剂（如金属钠）接触可能剧烈反应，释放 H₂和 SO₂等气体。

· 储存条件：

· 密封储存于干燥、阴凉处，使用玻璃瓶或聚四氟乙烯（PTFE）容器，避免与水、醇、胺类物质接触；

· 保质期通常 1 年，运输时归类为 “腐蚀性液体”（UN 编号：可能属于 UN 3265 8 类危险品），需遵循《危险化学品安全管理条例》。

总结

3,3,3 - 三氟丙烷 - 1 - 磺酰氯是兼具氟原子和磺酰氯基团的多功能中间体，其独特的化学性质使其在医药、材料和有机合成中具有不可替代性。通过磺酰氯化反应可实现合成，应用中需严格控制水分和碱性条件。未来发展方向可能集中于绿色合成工艺（如无溶剂反应、催化磺酰化）及高附加值含氟分子的开发。

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