中文名称:3-氨基-5-甲基异唑

中文别名:3-氨基-4-甲基异恶唑;3-氨基-5-甲基异唑;3-氨基-5-甲基异噁唑;5-甲基-3-异恶唑胺;5-甲基-邻甲氧基苯胺;3-氨基-5-甲基异唑,98+%;3-氨基-5-甲基异噁唑(1072-67-9);(5-甲基异恶唑-3-基)胺

英文名称:3-Amino-5-methylisoxazole

英文别名:3-Isoxazolamine,5-methyl-;3-Methyl-5-aminoisoxazole;5-Methyl-3-aminoisoxazole;5-methyl-3-isoxazolamin;5-Methyl-3-isoxazolamine;SulfamethoxazoleImpurity3（SulfamethoxazoleEPImpurityC）;5-Methylisoxazol-3-amine,5-Methyl-1,2-oxazol-3-amine;5-ethylisoxazol-3-aMine

CAS号:1072-67-9

分子式:C4H6N2O

分子量:98.1

货号：PN04793

​3 - 氨基 - 5 - 甲基异恶唑（3-Amino-5-methylisoxazole）是一种含氮、氧杂原子的杂环有机化合物，属于异恶唑类衍生物。其化学分子式为 C4H6N2O，分子量 114.10，CAS 号为 1072-67-9。结构中包含异恶唑环（五元环，含 1 个氮原子和 1 个氧原子，氮、氧原子分别位于 1、2 位），3 位为氨基（-NH₂），5 位为甲基（-CH₃）。该化合物兼具胺类的碱性和杂环的反应活性，是医药、农药、材料科学等领域的重要中间体。

详细描述

1. 物理性质

· 外观：常温下为白色至类白色结晶性粉末，纯品无臭，工业品可能略带胺类特征气味。

· 熔点：约 165-168°C（分解温度接近熔点，加热时易脱氨或开环）。

· 溶解性：

i. 微溶于水（25°C 时溶解度约 1.2 g/100 mL），易溶于甲醇、乙醇、丙酮等极性有机溶剂；

ii. 难溶于乙醚、苯等非极性溶剂，可与无机酸（如盐酸）反应生成水溶性盐（如 3 - 氨基 - 5 - 甲基异恶唑盐酸盐）。

2. 化学性质

· 氨基的反应性：

· 3 位氨基具有弱碱性（pKa≈9-10），可与酸成盐，例如与盐酸反应生成盐酸盐：C4H6N2O+HCl→[C4H7N2O]+Cl−

· 氨基易发生酰化、烷基化反应，是合成酰胺、胺类衍生物的关键位点。例如：

· 与酰氯（如乙酰氯）在碱（如三乙胺）作用下生成酰胺：C4H6N2O+CH3COClEt3NC4H6N2OCOCH3+HCl

· 与卤代烃（如碘甲烷）在 DMF 中发生烷基化，生成 N - 甲基衍生物。

· 异恶唑环的特性：

· 环内氮原子（1 位）和氧原子（2 位）具有孤对电子，可作为氢键受体或配位原子，与金属离子（如 Zn²⁺、Cu²⁺）形成配合物；

· 环稳定性较高，但在强酸性或强碱性条件下可能开环，例如浓盐酸长时间回流可导致环破裂生成羧酸衍生物。

· 甲基的反应性：

· 5 位甲基可被氧化为羧基（-COOH），例如在高锰酸钾酸性条件下生成 3 - 氨基 - 5 - 异恶唑甲酸：C4H6N2OKMnO4/H+C4H4N2O3

· 甲基也可发生卤代反应（如溴代），生成 5 - 卤甲基异恶唑衍生物，用于进一步官能团化。

3. 合成路径

· 经典合成法（环化反应）：
以 2 - 丁酮肟（CH₃C (=NOH) CH₂CH₃）和氯乙腈为原料，在碱性条件下环化生成目标产物：

i. 2 - 丁酮肟与氯乙腈在乙醇中，加入氢氧化钠或碳酸钾，加热回流发生亲核取代和环化：CH3C(=NOH)CH2CH3+ClCH2CNK2CO3/乙醇C4H6N2O+NaCl+H2O

ii. 反应生成的混合物经酸化、萃取、重结晶纯化，总产率约 50%-65%。

· 替代路线（肟酯法）：
以乙酰乙酸乙酯肟为原料，与甲酰氯反应后环化：CH3COCH2COOEtNH2OHCH3C(=NOH)CH2COOEtHCOClC4H6N2O
该方法步骤较短，但原料成本较高，适合实验室小规模制备。

4. 应用领域

· 医药中间体：

· 用于合成抗菌药物（如噁唑类抗生素）、抗病毒药物（如抑制病毒蛋白酶的异恶唑衍生物）；

· 作为中枢神经系统药物中间体，例如通过氨基和甲基的衍生化合成抗抑郁药或镇静剂。

· 农药研发：

· 用于制备含异恶唑环的除草剂、杀虫剂，如通过引入氨基和甲基增强化合物与靶标酶的结合能力；

· 典型应用包括异恶唑类植物生长调节剂，通过调控激素代谢促进作物增产。

· 材料科学：

· 作为配体合成金属 - 有机框架（MOFs）或配位聚合物，利用异恶唑环的氮、氧原子与金属离子配位；

· 在高分子材料中，通过氨基的交联反应制备热固性树脂或荧光探针。

· 分析化学：

· 作为色谱分析中的衍生化试剂，利用氨基与醛、酮反应生成肟类衍生物，提高气相色谱（GC）或液相色谱（HPLC）的检测灵敏度。

5. 安全与储存

· 安全性：

· 低毒，但氨基具有刺激性，粉末吸入可能引起呼吸道不适，接触皮肤需用清水冲洗；

· 燃烧时产生 NOx、CO 等有毒气体，避免与强氧化剂（如 HNO₃、KClO₃）混合存放。

· 储存条件：

· 密封储存于阴凉干燥处，采用塑料袋或玻璃瓶包装，防止吸潮和氧化；

· 保质期通常 2 年，避免高温（>60°C）和阳光直射，按一般有机化学品运输（UN 编号：未明确，需参考 GHS 分类）。

总结

3 - 氨基 - 5 - 甲基异恶唑是异恶唑类化合物中兼具氨基和甲基官能团的重要中间体，其结构中的杂环骨架和反应位点使其在医药、农药和材料领域具有广泛应用潜力。通过环化反应等路径可实现合成，应用中需注意氨基的碱性和杂环的稳定性。未来研究可能聚焦于其衍生物的生物活性优化及绿色合成工艺开发。

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