
名称:1,5-二氨基-4,8-二羟基蒽醌,97%
品牌:PERFEMIKER
CAS号:145-49-3
货号:PA36248
规格:1g/5g/25g/100g
纯度:>97%
作为高性能染料核心发色单元的结构优势
1,5-二氨基-4,8-二羟基蒽醌(CAS 145-49-3)属对称型四取代蒽醌衍生物,其分子骨架兼具强吸电子醌基与双供电子氨基/羟基,形成显著的“推–拉”电子效应。该结构特征使其在可见光区呈现深蓝至蓝紫色吸收(λ_max ≈ 610–640 nm,DMF中),且具备优异的光化学稳定性——经加速日晒试验(ISO 105-B02)证实,其衍生染料在羊毛与锦纶基材上的耐光牢度可达7–8级。相较于传统单氨基羟基蒽醌(如1-氨基-4-羟基蒽醌),该化合物因C1/C5位双氨基与C4/C8位双羟基的空间协同,显著增强与纤维的氢键结合密度及配位能力,从而提升湿处理牢度(耐洗、耐汗渍达4–5级)。值得注意的是,其高纯度(≥97%)批次中杂质含量极低,可有效避免染色过程中的色光偏差与凝聚现象,满足高端运动服饰与医疗纺织品对批次一致性的严苛要求。
在有机电子材料领域的新兴拓展
近年来,该化合物因其刚性平面共轭结构、适宜的LUMO能级(计算值约−3.62 eV,B3LYP/6-31G*)及空气稳定性,被探索用于n型有机半导体。研究显示,其溴代衍生物经Suzuki偶联引入噻吩单元后,薄膜电子迁移率可达0.018 cm²/V·s(有机场效应晶体管测试),优于多数商用蒽醌类电子传输材料。更关键的是,其两个酚羟基可原位去质子化形成双阴离子态,在电化学循环中展现可逆两电子还原行为(E₁ = −0.42 V, E₂ = −0.68 V vs. Ag/AgCl),这一特性使其成为电致变色器件中理想的双稳态着色层候选物——在0.5–1.2 V电压区间内,材料可在蓝紫色(氧化态)与绿色(双还原态)间可逆切换,着色效率达215 cm²/C,响应时间<3 s(ACS Appl. Mater. Interfaces 2021, 13, 12456)。
功能化衍生与可持续应用前景
该中间体的多活性位点(2×–NH₂, 2×–OH)为定向修饰提供丰富接口:氨基可选择性酰化引入磺酸基以增强水溶性,羟基可醚化调控脂溶性与相容性,醌基则支持迈克尔加成构建聚合物主链。已有工作证实,其与环氧氯丙烷缩聚所得水性树脂,兼具染色与抗紫外(UPF > 50)双重功能,适用于棉织物生态整理。此外,欧盟REACH法规未将其列入高度关注物质(SVHC)清单,且无已知生殖毒性或持久性生物累积性(PBT)数据,符合ZDHC MRSL v3.1 Level 1管控要求。随着绿色合成工艺(如电化学氨基化替代硝化-还原)的成熟,该化合物正从传统染料中间体向跨学科功能材料平台演进,其在柔性电子、智能纺织与环境响应材料等前沿方向的应用潜力持续释放。
应用领域
· 高牢度蒽醌型酸性及活性染料合成
· 有机半导体与n型有机电子传输材料研发
· 高稳定性电致变色器件(ECD)功能层构建
· 金属离子荧光探针与氧化还原响应型传感器设计
· 特种纤维(如芳纶、聚酰亚胺)原液着色与功能化改性
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