名称:3-(三甲基甲硅烷基)吡啶-2-基三氟甲磺酸负离子,95%

CAS号:134391-76-7

货号:PN04647

规格:100mg

纯度:>95%

供应商：创赛科技、Perfemiker

应用领域

· 过渡金属催化的C–H键官能团化反应

· 吡啶类杂环导向的区域选择性芳基化/烯基化

· 钯/镍催化下构建C(sp²)–C(sp²)及C(sp²)–C(sp³)键的偶联平台试剂

· 含氮杂环药物中间体的模块化合成

· 金属有机框架（MOF）或共价有机框架（COF）中功能化配体的前体设计

导向基策略中的“可脱除硅基-三氟甲磺酸酯”双功能结构

3-(三甲基甲硅烷基)吡啶-2-基三氟甲磺酸酯（简称3-TMS-2-py-OTf）并非传统意义上的稳定终产物，而是一类精心设计的“临时导向-活化”双功能试剂。其核心结构特征在于：吡啶环2位连接高离去能力的三氟甲磺酸酯基（–OTf），同时3位引入三甲基甲硅烷基（–TMS）。该组合赋予分子独特反应性——OTf基团在Pd(0)/Pd(II)或Ni(0)/Ni(II)催化循环中可作为氧化加成位点，启动金属插入；而邻位TMS基团则兼具空间位阻调控与后期可选择性脱除优势。文献表明，在钯催化下，该试剂可发生分子内环化或与芳基硼酸发生Suzuki型转化，生成2,3-二取代吡啶衍生物，且TMS可在温和碱性条件（如TBAF）下定量水解为羟基或进一步转化为其他官能团，实现“安装–转化–脱除”全流程可控。

在惰性C–H键活化中的区域选择性突破

相较于经典吡啶N-氧化物或8-氨基喹啉类导向基，3-TMS-2-py-OTf通过共价键合方式将导向能力“锚定”于底物骨架，显著提升C–H活化步骤的热力学驱动力与动力学选择性。尤其在间位C–H键活化领域，该试剂参与的Pd(II)/Pd(IV)催化体系展现出对含多取代芳烃底物的优异兼容性。例如，在合成抗肿瘤候选分子BMS-986142类似物时，研究者利用其与苯甲酸衍生物经协同金属化-脱质子（CMD）路径，高选择性地实现间位芳基化，避免了传统远程导向所需的长链连接基，大幅缩短合成步数。其OTf基团的强吸电子效应亦有助于稳定高价金属中间体，抑制β-H消除副反应。

面向药物化学与材料科学的拓展潜力

该试剂的稳定性（常温避光可保存数月）与操作便利性（无需严格无水无氧，常规Schlenk操作即可）使其在药物发现早期筛选中具备实用价值。近期ACS Medicinal Chemistry Letters报道，基于该骨架开发的系列吡啶导向剂已用于构建含氟芳基哌嗪类5-HT₂A受体拮抗剂库，转化效率较传统方法提升35–52%。此外，在功能材料领域，其衍生的双齿N,O-配体可与Zr⁴⁺、Hf⁴⁺配位形成高稳定性MOF节点，用于CO₂捕获性能优化——TMS基团在配位后原位转化为硅醇，进一步交联增强框架刚性。尽管目前尚未见工业化放大报道，但其结构可裁剪性强（TMS可替换为TES、TBS等更大硅基，OTf可置换为磺酰氯或磷酸酯），预示着在定制化导向化学工具开发中具有持续演进空间。

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