名称:三氟甲烷磺酸酐,98%
品牌:PERFEMIKER
CAS 号:358-23-6
货号:PA86726
纯度:>98%
规格:10g /5g /25g / 100g / 500g
供应商:创赛科技、Perfemiker
一、产品概述
三氟甲烷磺酸酐(Tf₂O,三氟甲磺酸酐),是有机合成领域高活性亲电活化试剂。分子具有极强的缺电子磺酰结构,可将羟基、酚羟基转化为三氟甲磺酸酯(‑OTf);‑OTf 是优异离去基团,可高效参与取代、偶联、环化等转化。试剂对水分极度敏感,遇水剧烈水解生成强腐蚀性三氟甲磺酸;反应条件温和,广泛用于药物中间体、杂环、糖化学、有机功能分子合成。 外观:无色透明液体;可溶于二氯甲烷等无水非质子溶剂;遇水剧烈反应放热,严禁接触水汽。
二、核心科研应用场景
三氟甲烷磺酸酐最主流的用途是制备三氟甲磺酸酯,将醇、酚上的羟基活化为离去能力优异的‑OTf 基团,产物可继续开展 Suzuki、Negishi 偶联、分子内环化和亲核取代反应,是搭建 C‑C、C‑N、C‑O 化学键的核心砌块;同时它也能由酮、醛制备烯醇三氟甲磺酸酯,作为烯基偶联前体,广泛应用于杂环与药物中间体合成。该反应一般以无水二氯甲烷为溶剂,搭配吡啶或 2,6‑二甲基吡啶作为碱,低温条件下滴加试剂,减少消除、重排类副反应,依靠 TLC 或 HPLC 跟踪反应。
它还能够对酰胺、亚砜以及膦氧化物进行亲电活化。酰胺在三氟甲烷磺酸酐脱水活化后,可生成腈或者亚胺离子中间体,支撑 Bischler‑Napieralski 环化等杂环合成;亚砜、膦氧化物经活化后,可生成多种中间体,用于生物碱、稠杂环类小分子的合成研究。
在糖化学领域,该试剂可用作糖苷化活化试剂,活化糖端基羟基,实现立体选择性糖苷化反应,适合寡糖与各类糖衍生物的实验室小试制备。也可用于磷、膦类化合物的修饰,活化膦酸、磷酸底物,合成膦酰胺、硫代膦酸酯等衍生物,服务于化学生物学、核酸中间体开发。除此之外,三氟甲烷磺酸酐还可作为强亲电引发剂,用于烯烃阳离子聚合相关小试,也常在实验中原位制备超强酸,用于有机催化研究。
三、常见问题 FAQ
- Q:产率低,大量消除副产物烯烃? A:滴加太快、局部温度过高;换用位阻更大的碱,降低反应温度,严格控温滴加。
- Q:试剂刚开封就明显失效? A:储存或者移液过程接触水汽;移液全程惰性气体保护,仪器溶剂必须彻底除水。
- Q:淬灭出现剧烈放热? A:残余 Tf₂O 浓度过高,淬灭速度太快;需要将试剂缓慢滴入搅拌下的冰的淬灭液,禁止反向添加。
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