2-胺甲基吡嗪（pyrazin-2-ylmethanamine，CAS号20010-99-5）是一种结构简洁但应用广泛的吡嗪类含氮杂环伯胺化合物。其分子中含有一个吡嗪环及侧链的氨基甲基（–CH₂NH₂）官能团，兼具碱性仲胺/伯胺的反应活性与吡嗪环的平面芳香性，是构建多种生物活性分子及功能材料的关键砌块。吡嗪类化合物是一类重要的六元含氮杂环化合物，其衍生物在抗结核、抗菌、抗肿瘤等药物领域以及食品香料领域均具有重要应用。2-胺甲基吡嗪作为吡嗪环2位带有氨甲基取代的衍生物，其侧链伯胺的强亲核性使其可与多种亲电片段（羧酸、酰氯、醛类、卤代物等）发生高效偶联，因而在有机合成与药物化学中扮演着重要角色。该化合物的盐酸盐形态（CAS 39204-49-4），纯度可达97%。（供应商：创赛科技、Perfemiker）

2-胺甲基吡嗪的中文别名包括4-胺甲基吡嗪、2-氨甲基吡嗪、2-氨基甲基吡啶等，其英文名称为pyrazin-2-ylmethanamine，多种同义名如1-Pyrazin-2-ylmethanamine、2-aminomethylpyrazine、2-pyrazinemethanamine等均指同一化合物。其CAS号为20010-99-5。

该化合物的盐酸盐形态（2-氨甲基吡嗪盐酸盐，CAS 39204-49-4）分子式为C₅H₈ClN₃，分子量为145.59，为棕色至黄色固体，具有刺激性，储存条件需在惰性气体保护下于2–8 °C保存。作为一种N-甲基化伯胺类杂环化合物，其广泛用于有机合成，可作为医药中间体、天然产物及精细化学品的合成原料。

1. 合成路线

1.1 由2-氰基吡嗪催化加氢合成

一条以2-氰基吡嗪为原料的经典合成路线。参考JP A 2001-894594所述方法：

• 取1.05 g的2-氰基吡嗪（10 mmol）和100 mg的60 wt%-Ni/SiO₂催化剂置于高压釜中，加入20 mL甲苯，以氩气置换气体。
• 通入氢气加压至50 atm，于140 °C下搅拌反应4小时。
• 反应后合并有机萃取液，依次用20 mL水及20 mL盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩，得到淡黄色油状物2-胺甲基吡嗪，收率67%（1.09 g），可直接用于后续反应而无需进一步纯化。

此外，另有资料指出以2-氰基吡嗪为原料合成2-胺甲基吡嗪的收率约为96%。

1.2 由2-氯甲基吡嗪合成

除上述加氢路线外，还可通过2-氯甲基吡嗪为原料合成2-胺甲基吡嗪。该方法通过2-氯甲基吡嗪与氨的亲核取代反应引入胺基，是另一条可行的合成路线（具体收率与详细条件以原始文献为准）。

1.3 相关衍生物的制备方法

作为2-胺甲基吡嗪的相关衍生物，其盐酸盐及N-甲基化产物也有相应制备方法。例如，2-甲氨基吡嗪的制备可在甲醇中以氨基吡嗪与碳酸铯反应（收率95%）或用[Cp*IrCl₂]₂催化反应（收率90%）获得。

2. 科研应用

2.1 NADPH氧化酶4（NOX4）抑制剂合成

2-胺甲基吡嗪是合成吡唑并[4,3-c]吡啶二酮类化合物的有用合成中间体。该类化合物是具有口服生物利用度的NADPH氧化酶4同工型（NOX4）抑制剂，可用于特发性肺纤维化的治疗研究。

2.2 T细胞激酶抑制剂的制备

2-胺甲基吡嗪还可用于制备吡唑基吲哚类化合物，这类分子具有诱导T细胞激酶（T-cell kinase）抑制作用的能力。T细胞激酶在免疫信号传导中发挥重要作用，相关抑制剂在自身免疫性疾病及肿瘤免疫治疗领域具有潜在研究价值。

2.3 作为医药/精细化工中间体

2-胺甲基吡嗪作为含吡嗪环的伯胺砌块，广泛应用于有机合成领域，可作为医药中间体、天然产物及精细化学品的合成原料。其盐酸盐形式（≥95%纯度规格可购）在实验中便于称量与储存，是实验室常用的稳定形态。

3. 结语与展望

2-胺甲基吡嗪作为一种结构简单而反应活性丰富的吡嗪类伯胺化合物，其侧链氨基为多种官能化修饰提供了便利的接入点。无论是作为药物先导结构的关键砌块（如NOX4抑制剂、T细胞激酶抑制剂），还是作为合成新型含氮杂环的原料，均展现出良好的应用前景。未来，随着绿色催化加氢技术与选择性官能化方法的进一步发展，2-胺甲基吡嗪及其衍生物有望在靶向药物设计与免疫治疗领域发挥更大作用。

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