3-氰基苯甲酸,英文名3-Cyanobenzoic acid,俗称间氰基苯甲酸,CAS号为1877-72-1,分子式为C₈H₅NO₂,分子量为147.1308。该物质为类白色固体。作为含有羧基(-COOH)和氰基(-CN)的芳族有机酸,其在医药中间体及精细化工领域具有潜在应用价值。其熔点为217–222℃,分子结构同时含有羧基和氰基官能团,赋予其良好的反应活性,可作为多种有机合成的中间体。(供应商:创赛科技、Perfemiker)
3-氰基苯甲酸最主要的应用是用作有机合成中间体。其分子同时含有羧基(-COOH)和氰基(-CN)双官能团,因而具备丰富的反应活性。商品化的3-氰基苯甲酸产品纯度一般不低于99%,熔点约为220–224℃。
在染料、荧光增白剂及分析试剂领域,3-氰基苯甲酸同样发挥着中间体的重要作用。此外,它还可用于有机合成中的羟基脱除反应和氟化反应。
3-氰基苯甲酸在药物合成中具有重要应用价值,常作为药效结构单元被引入目标分子中。在抗结核药物研究方面,米兰大学等团队将商品化的3-氰基苯甲酸转化为甲酯(16a),再与肼水合物反应得到酰肼(17a),进而合成间位氰基取代的1,3,4-噁二唑衍生物(5a),用作靶向MbtI的抗结核候选药物。在蛋白酶抑制剂开发中,研究者通过混合酸酐法将D-苯甘氨酸甲酯与3-氰基苯甲酸偶联,用于构建matriptase(II型跨膜丝氨酸蛋白酶)抑制剂中间体。此外,在Karmakar与Samanta关于Pd(II)催化的苄胺磺化研究中,3-氰基苯甲酸与甲醇在氯化亚砜作用下制备得到甲酯中间体。在UBC的学位论文研究中,3-氰基苯甲酸还可在硫酰氟/亚硫酰氟介导的一锅合成中作为底物生成相应的酰氟(acyl fluoride),但由于间位吸电子氰基的阻隔作用,该反应收率相对偏低,仅为34%。
2024年发表于《Plants》期刊的研究评估了3-氰基苯甲酸作为潜在除草剂候选物的可能性。研究表明,该化合物可显著抑制玉米(Zea mays,C4代表植物)的生长和光合作用,降低净同化速率、气孔导度、RuBisCo/磷酸烯醇式丙酮酸羧化酶(PEPCase)羧化效率、电子传递速率及叶肉导度等多项光合参数,提示3-氰基苯甲酸或其类似物有望用于靶向C4植物光合作用的新型低毒除草剂研发。
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