一、产品简介

邻羧基苯甲醛（2-Carboxybenzaldehyde，CAS: 119-67-5）是一种重要的有机合成中间体，化学式为C₈H₆O₃，分子量150.13，在苯环上同时带有相邻的醛基（-CHO）和羧酸基（-COOH）。该化合物具有醛和酸的双重化学性质，可用于合成异吲哚啉酮、酞嗪酮等多种杂环化合物，并且在医药合成、荧光探针制备及金属配位化学等领域有着广泛的应用价值。

邻羧基苯甲醛为白色至略带米色的固体（叶状结晶），熔点94-96℃，沸点321.8℃。该化合物具有较强的吸湿性，在水中有一定的溶解性，可溶于DMSO。密度约为1.404 g/cm³。在安全性方面，该物质对眼睛、呼吸系统和皮肤具有刺激性，储存需密封并与氧化剂隔离。急性毒性较低，大鼠经口LD50为7500 mg/kg，小鼠经口LD50为4480 mg/kg。（供应商：创赛科技、Perfemiker）

二、合成方法

文献中报道了邻羧基苯甲醛的多种合成路线。常见方法包括：

1. 苯酚溴化后水解法：通过苯酚的溴化反应后水解制得，收率约60%。
2. 邻二氯甲基苯甲酰氯水解法：将邻二氯甲基苯甲酰氯在CaCO₃存在下水解得到，该方法涉及将卤代甲基氧化得到醛基。
3. 多步合成法：包括邻二甲基苯甲腈的制备、4-氰基苯甲醛的合成，最后通过水解得到邻羧基苯甲醛。

三、化学反应性与主要应用

3.1 具有醛和酸的双重反应性

邻羧基苯甲醛因同时含有醛基和羧酸基，可与醇成酯、还原银氨溶液、生成肟，并可形成酐。这种独特的双官能团结构使其成为高价值的多功能合成子。

3.2 医药中间体应用

邻羧基苯甲醛是合成水杨酸类解热镇痛药物的关键合成中间体，主要用作有机合成基础化学试剂和医药化学中间体。其可参与合成N-取代异吲哚啉酮、酞嗪酮及金属β-内酰胺酶抑制剂。

3.3 异吲哚啉酮类化合物的合成

邻羧基苯甲醛可通过还原性C-N偶联和与胺的分子内酰胺化反应，合成一系列N-取代异吲哚啉酮。异吲哚啉酮衍生物在药物化学中具有显著的利尿、抗肿瘤和除草活性，部分作为镇静剂、催眠剂和肌肉松弛剂。

有研究探索了以2-羧基苯甲醛为原料，通过铜（II）催化的三组分偶联反应（A-3偶联）合成异吲哚啉酮衍生物。该方法以邻羧基苯甲醛、苯胺和苯乙炔为原料，通过Cu(OTf)₂催化在甲苯中100℃反应12小时得到目标产物。

此外，研究者还通过纳米TiO₂催化，以酰红酸酐、酰肼等与2-甲酰基苯甲酸在乙醇/水溶剂中回流，一锅法合成了喹啉酮并酞嗪酮及3-酰胺基异吲哚酮并喹唑啉酮类化合物，共合成16个化合物，其中14个为首次报道。

3.4 荧光探针制备

CN201210504410.0专利利用邻羧基苯甲醛合成了一种用于检测细胞内硫化氢的荧光探针，具有灵敏度高、操作简便等优点。

3.5 金属配位化学

邻羧基苯甲醛作为含羧基的配体可与金属离子形成配位聚合物。有研究合成了Ca(II)配位聚合物[Ca(L)₂(H₂O)₂]ₙ（L = 2-羧基苯甲醛），其显示出1D链状结构，并在苯甲醇氧化反应中表现出较好的催化活性，苯甲醇转化率为53.8%，苯甲醛选择性为83.3%。

3.6 生物降解代谢产物

值得关注的是，邻羧基苯甲醛是多环芳烃（PAHs）微生物降解过程中的重要代谢中间体。它是菲代谢中发现的主要代谢物，也是来自细菌菌株的荧光素生物降解的代谢产物。在Nocardioides sp. KP7菌株中，2-羧基苯甲醛脱氢酶（分子量为53 kDa的四聚体）能够催化邻羧基苯甲醛的氧化脱氢反应，是该菌降解芘途径中的关键步骤。

四、结论与展望

邻羧基苯甲醛作为一种兼具醛基和羧酸基的双官能团芳香化合物，在有机合成、医药化学、配位化学和环境生物降解等领域展现出广泛的应用前景。随着绿色化学理念的深入和催化技术的不断发展，基于邻羧基苯甲醛的新型高效的合成方法（如一锅法、绿色溶剂体系等）仍在不断涌现。特别是在我国自主创新药物丁苯酞的合成以及高灵敏度荧光探针开发方面，邻羧基苯甲醛展现出了重要的应用价值。未来，进一步开发基于该化合物的绿色、高效催化合成策略，拓展其在新型药物和功能材料领域的应用，将是值得关注的研究方向。

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