N-(2-羟乙基)哌嗪是一种重要的有机氮杂环化合物,其常用中文名称包括N-(2-羟乙基)哌嗪、N-羟乙基哌嗪和2-羟乙基哌嗪,英文名称为N-(2-Hydroxyethyl)piperazine或1-(2-Hydroxyethyl)piperazine。该化合物的CAS登记号为103-76-4,EINECS编号为203-142-3,MDL编号为MFCD00005970。从分子结构来看,N-(2-羟乙基)哌嗪的分子式为C₆H₁₄N₂O,分子量为130.19 g/mol。其物理化学性质表现为:熔点为-38.5℃,沸点为245-246℃,在25℃时的密度为1.061 g/mL,外观呈现清澈无色至淡黄色油状液体,与水完全互溶,折射率范围在1.5055-1.5075之间,闪点为135℃。
N-(2-羟乙基)哌嗪在医药领域扮演着重要角色,作为多种医药产品合成的关键中间体。其中最为典型的应用是用于生产精神病药物氟奋乃静及其衍生物,此外,该化合物还广泛参与各类药物的合成过程,在医药中间体行业中占据着重要地位。
在工业催化方面,N-(2-羟乙基)哌嗪是合成三乙烯二胺的重要前体原料。三乙烯二胺作为聚氨酯工业中使用量最大、应用最广的发泡催化剂,其传统合成路线之一便是以N-羟乙基哌嗪为原料,在磷酸氢锶等固体酸催化剂的作用下,通过分子内环合反应来制备。研究表明,当采用含Ba²⁺的SrHPO₄作为催化剂时,原料转化率可接近100%,三乙烯二胺的选择性达88%以上,并且该催化剂在连续运行200小时后仍能保持性能稳定,显示出优异的反应选择性和产品纯度。
在生物研究领域,N-(2-羟乙基)哌嗪是制备HEPES缓冲剂的关键前体化合物。HEPES属于Good's缓冲试剂家族之一,在pH 6.0-8.5范围内具有最强的缓冲能力,被广泛应用于生物学研究。作为细胞培养缓冲体系时,其常用工作浓度为10-25 mM。与无机碳酸氢盐缓冲系统相比,HEPES在组织或器官培养中表现出更为优越的pH控制能力,因此成为生物实验室的首选缓冲剂之一。
除上述主要应用外,N-(2-羟乙基)哌嗪还在多个其他工业领域发挥作用:可用于生产表面活性剂;作为农药合成的重要中间体参与各类农药制剂的制备;用于润湿剂、乳化剂、分散剂和清洁剂的生产。此外,该化合物也作为医药级精细化学品使用,在精细化工行业中具有广泛应用价值。
N-(2-羟乙基)哌嗪作为一种重要的有机氮杂环化合物,在多个领域发挥着关键作用。其经典合成方法成熟可靠,主要应用于医药中间体、工业催化剂前体和生物缓冲剂等多个方面。随着生物医药和化学工业的发展,该化合物的市场需求预计将持续增长。在使用该化学品时,应严格遵守安全操作规程,确保人员健康和环境安全。
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