脂溶性 Cy5.5(Lipophilic Cy5.5)是一种近红外(NIR)荧光染料,具有较大的 Stokes 位移、深组织穿透能力和较低的组织自荧光干扰,广泛用于活体成像与分子探针构建。相较于水溶性染料,脂溶性 Cy5.5 通过引入疏水性基团(如炔基、氨基、NHS 酯等)增强了其在疏水环境中的溶解性。
一、脂溶性 Cy5.5 的化学特性与衍生物
- 基本结构与特性
脂溶性 Cy5.5 通常指未磺化(non-sulfonated)的 Cy5.5 衍生物,其核心为七甲川花菁结构,长共轭体系赋予其强烈的近红外发射特性(Ex: -678nm, Em: -695nm)。
与水溶性 Cy5.5 不同,脂溶性 Cy5.5 通过减少亲水基团(如磺酸基)或引入疏水基团(如炔基、脂肪酸链),显著增强了其在有机溶剂中的溶解性,但在水中溶解度较低。
2.主要衍生物及活性位点
Cy5.5-NH2 (脂溶性 Cy5.5-氨基): 通过引入末端伯氨基(-NH2),提供了活性位点,可通过 NHS 酯化或其他活性基团与蛋白质、肽或核酸进行共价偶联。
Cy5.5-Alkyne (脂溶性 Cy5.5-炔基): 引入炔基(-C≡C-)后,可通过铜催化的“点击化学”与叠氮基团(-N3)高效结合,实现模块化探针构建,广泛用于标记疏水性生物分子。
Cy5.5-NHS Ester (脂溶性 Cy5.5 活性酯): 通过引入 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯基团,可直接与生物分子中的伯胺(-NH2)反应,进行高效标记。
二、脂溶性 Cy5.5 在脂质体构建与标记中的应用
脂质体(Liposome)作为一种高效的递送系统,其表面或内部负载荧光染料是实时追踪体内分布的关键技术。
- 脂质体表面修饰
脂溶性 Cy5.5(尤其是 Cy5.5-NHS Ester)可直接与脂质体表面的氨基基团(如 DSPE-PEG2000-NH2)反应,实现荧光标记。
通过在脂质体表面引入 Cy5.5,不仅赋予其光学成像能力,还能在近红外窗口下实现高信噪比的深层组织成像,避免了表面等离子共振(SPR)引起的淬灭。
2.脂质体的制备与稳定性
标记 Cy5.5 的脂质体通常采用薄膜水化法制备,粒径约为 100-200nm,分布均匀(PDI 低),形态稳定。
实验显示,经过 10 天以上的存放,脂质体的形态变化不明显,表明 Cy5.5 标记不会显著影响脂质体的结构完整性。
脂溶性 Cy5.5 通过其独特的化学结构和光学特性,克服了水溶性染料在疏水性环境中不稳定或淬灭的问题。它不仅是脂质体表面修饰和负载的理想选择,也是研究脂质代谢、构建多模态成像探针的重要工具
本文引用地址:https://www.perfemiker.cn/product/1417459.html
联系方式:4006087598
沪公网安备31011402010658号