产品名称：2-溴-4-氯苯胺

中文别名： 2-溴-4-氯苯胺;2-Bromo-4-chloroaniline 2-溴-4-氯苯胺;1-氨基-2-溴-4-氯苯;2-溴-4氯苯胺;4-氯-2-溴苯胺

英文名称： 2-Bromo-4-chloroaniline

英文别名： 2-Bromo-4-chloroaniline;DISCONTINUED !2-Bromo-4-chloroaniline;1-AMINO-2-BROMO-4-CHLOROBENZENE;4-bromo-6-chloropyridazin-3-amine;2-bromo-4-chloro-aniline;2-Bromo-4-chlorobenzenamine;2-bromo-4-chlorobenzeneamine;4-Chloro-2-Bromoaniline;Benzenamine,2-bromo-4-chloro;Benzenamine, 2-bromo-4-chloro-;2-Bromo-4-chloro-phenylamine;2-BROMO-4-CHLORO ANILINE;2-bromo-4-chlorophenylamine;NSC139478;PubChem3576;2-bromo-4-chloraniline;ZERENEX E/9070015;SBB019400;STK507086;BBL002695;2-BROMO-4-CHLORO-BENZENAMINE;2-Bromo-4-chlorobenzenamine (ACI);Aniline, 2-bromo-4-chloro- (6CI, 7CI, 8CI);NSC 139478;2-Bromo-4-chloroaniline,97%;DTXSID90236270;SB77803;CS-W007350;NS00039183;AA3RNN5H9J;PS-3798;B2268;EINECS 212-837-0;2-Bromo-4-chloroaniline, 98%;AC-28602;MFCD00041313;Aniline, 2-bromo-4-chloro-;NSC-139478;UNII-AA3RNN5H9J;DTXCID90158761;EN300-70293;SCHEMBL40261;AKOS000108234;873-38-1;J-508265;DB-020620

品牌： PERFEMIKER

CAS号： 873-38-1

分子式： C6H5BRCLN

分子量： 206.47

纯度：98%

货号：PN04828

 一、化学定义

2 - 溴 - 4 - 氯苯胺是一种含卤芳香族胺类化合物，属于卤代苯胺衍生物。其分子结构中苯环的 1 号位连接氨基（-NH₂），2 号位和 4 号位分别取代溴原子（Br）和氯原子（Cl），形成具有特定定位的双卤代苯胺结构。

· 化学式：C₆H₄BrClN

· 分子量：218.46 g/mol

二、物理化学性质

- 外观与性状：常温下为淡黄色至棕色结晶性固体，纯品接近白色，暴露于空气中易因氧化而颜色加深。  

- 熔点：68~70℃，沸点约280℃（高温下可能分解）。  

- 溶解性：微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷等有机溶剂；氨基呈弱碱性，可与盐酸等强酸形成水溶性盐。  

- 化学特性：  

- 氨基反应性：氨基可发生酰化、重氮化等反应，例如与酰氯反应生成酰胺，或与亚硝酸钠反应制备重氮盐（用于偶氮染料合成）。  

- 卤代基活性：苯环上的溴和氯原子受氨基定位效应影响，在特定条件下（如亲核取代反应中）可被羟基、氰基等基团取代，但反应活性低于脂肪族卤代烃。  

 三、制备方法  

2-溴-4-氯苯胺的合成通常以苯胺为原料，通过定向卤化反应实现：  

1. 溴化反应：在低温和酸性条件下，苯胺与溴试剂（如溴的乙酸溶液）反应，利用氨基的邻、对位定位效应，在2号位引入溴原子，生成2-溴苯胺中间体。  

2. 氯化反应：进一步对2-溴苯胺进行氯化，通过控制反应条件（如催化剂、温度），在4号位选择性引入氯原子，最终经提纯（如重结晶）得到目标产物。  

 四、应用领域  

- 医药中间体：用于合成抗菌药物、抗病毒药物及抗肿瘤药物，例如作为构建含卤代苯胺结构活性分子的关键原料。  

- 农药合成：参与制备除草剂、杀虫剂，卤代苯胺结构常赋予化合物良好的生物活性和稳定性。  

- 染料与颜料工业：通过重氮化反应制备偶氮染料，用于纺织品染色或有机颜料生产，其卤代结构可改善染料的耐光性和色牢度。  

- 有机合成原料：作为中间体用于制备其他卤代芳香族化合物，或通过氨基衍生化构建复杂分子（如胺类、杂环化合物）。  

 五、安全与储存注意事项  

- 危险性：  

- 有毒，可通过皮肤接触或吸入引发中毒，可能导致呼吸道刺激、肝肾损伤，长期接触有潜在致癌风险（需参考毒理学数据）；  

- 粉尘刺激眼睛和黏膜，操作时需佩戴防毒面具、手套及护目镜。  

- 储存条件：密封存放于阴凉、干燥、避光的通风处，远离氧化剂、强酸及食品，建议用棕色容器储存以防氧化，避免与潮湿空气接触。  

 六、结构与同类化合物对比  

- 同分异构体：如2-氯-4-溴苯胺（CAS号不同）、3-溴-4-氯苯胺等，卤原子位置不同会影响化合物的物理性质（如熔点、极性）和反应选择性。  

- 衍生物特性：与其他卤代苯胺（如2,4-二氯苯胺、2-溴苯胺）相比，双卤代结构使其在亲电取代反应中活性降低，但氨基仍保持较高反应性，常用于需要定位控制的合成场景。

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