中文名称:三(3,6-二氧杂庚基)胺

中文别名:三(3,6-二氧杂庚基)胺,96%+;三-(3,6-二氧杂庚基)胺TDA-1;三(3,6-二氧杂庚基)胺(95%);三(3,6-二氧杂庚)胺;三[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]胺;三(3,6-二氧庚基)胺,95%;三-(3,6-二氧杂庚基)胺;三(二恶-3,6-庚基)胺;三(3,6-二氧庚基)胺

英文名称:Tris(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)amine

英文别名:Tris(3,6-dioxaheptane-1-yl)amine;Tris(dioxa-3,6-heptyl)amine,95%;Tris(3,6-dioxaheptyl)amine,95%;Tris(dioxa-3,6-heptyl)aMine,95%100ML;Tris(dioxa-3,6-heptyl)aMine,95%25ML;Tris(3,6-dioxaheptyl)amineTDA-1;TRIS[2-(2-METHOXYETHOXY)ETHYL]AMINEFOR;Tris(3,6-dioxaheptyl

CAS号:70384-51-9

分子式:C15H33NO6

分子量:323.43

货号：PN04800

三 (3,6 - 二氧杂庚基) 胺（Tri (3,6-dioxaheptyl) amine）是一种含氮多醚化合物，CAS 号为 70384-51-9，化学分子式为 C15H31NO6，分子量 339.41。其结构可视为胺基（−NH−）的三个氢原子被3,6 - 二氧杂庚基（即含有两个乙氧基链的戊基，−CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2−）取代，属于聚乙二醇胺类衍生物。该化合物兼具胺的碱性和亲水性醚链的特性，常用于表面活性剂、聚合物合成及生物医药领域。

1. 物理性质

· 外观与状态：

· 纯品为无色至淡黄色透明粘稠液体，工业品可能因聚合度差异或杂质略带浅色，无明显刺激性气味（胺类特征气味较弱，因醚链长而掩盖）。

· 特性：

· 高沸点和热稳定性（分解温度约 320°C），适用于高温环境下的反应；

· 粘度随温度升高而显著降低，25°C 时粘度约 500-800 mPa・s，接近甘油。

2. 化学性质

· 胺基的反应性：

· 碱性与成盐：

· 仲胺基（−NH−）具有弱碱性（pKa 约 9-10），可与强酸（如 HCl、H₂SO₄）反应生成水溶性盐，例如：(C6H13O2)3N+HCl→[(C6H13O2)3NH]+Cl−

· 成盐后水溶性进一步增强，常用于制备表面活性剂的盐酸盐或硫酸盐。

· 亲核反应：

· 胺基可作为亲核试剂参与酰化、烷基化反应，例如：

· 与酰氯反应生成酰胺：(C6H13O2)3N+RCOCl→(C6H13O2)3N−CO−R+HCl；

· 与环氧乙烷反应生成聚醚胺（扩链反应）。

· 醚链的特性：

· 氢键与亲水性：醚键（−O−）可与水分子形成氢键，使化合物具有优异的水溶性和表面活性，HLB 值（亲水亲油平衡值）约 15-18，属于强亲水性表面活性剂。

· 抗氧化性：聚醚链对酸、碱和氧化剂稳定性较高（需避免与强氧化剂长期接触），适用于苛刻化学环境。

· 聚合反应：

· 分子中的醚链可作为软段参与聚氨酯、环氧树脂等聚合物的合成，引入柔性链段改善材料韧性。

3. 合成路径

常见合成方法为逐步醚化 - 胺化法，分两步完成：

1. 3,6 - 二氧杂庚基氯的制备：

· 以乙二醇单甲醚（HOCH2CH2OCH3）为原料，与环氧乙烷在碱催化下生成二甘醇单甲醚（HOCH2CH2OCH2CH2OCH3），再与氯化亚砜反应生成 3 - 氯 - 6 - 甲氧基 - 1,2 - 丙二醇（实际为氯代烷基醚中间体）：HO(CH2CH2O)2CH3+SOCl2→Cl(CH2CH2O)2CH3+SO2+HCl
（注：实际操作中可能直接使用二甘醇单甲醚的氯代物，或通过相转移催化法提高产率）。

2. 三取代胺的合成：

· 将上述氯代物与二乙醇胺在碱性条件下（如 K₂CO₃/ 丙酮体系）发生亲核取代反应，逐步引入三个 3,6 - 二氧杂庚基：HN(CH2CH2OH)2+3Cl(CH2CH2O)2CH3K2CO3N[(CH2CH2O)2CH3]3+3HCl
（反应需控制氯代物与胺的摩尔比为 3:1，回流反应 12-24 小时，通过减压蒸馏除去副产物盐和溶剂）。

4. 应用领域

· 表面活性剂：

· 作为非离子型表面活性剂或两性离子表面活性剂前体，用于洗涤剂、乳化剂和分散剂。例如：

· 制备油田用破乳剂，利用其强亲水性和胺基的吸附能力破坏油包水乳液；

· 作为化妆品乳化剂，用于膏霜、乳液中稳定水油体系。

· 生物医药：

· 聚乙二醇（PEG）类似物：醚链结构与 PEG 相似，可用于药物载体修饰，降低免疫原性（隐形化作用），例如：

· 连接到蛋白质或纳米颗粒表面，延长体内循环时间；

· 作为基因转染试剂的组分，通过胺基与 DNA 的负电荷结合，提高转染效率。

· 高分子合成：

· 作为扩链剂或交联剂用于聚氨酯、环氧树脂：

· 在聚氨酯中引入柔性醚链，改善材料低温韧性；

· 与异氰酸酯反应生成含多个醚键的脲键，提高聚合物耐水解性。

· 电子化学品：

· 作为锂电池电解质的添加剂，通过醚链的配位能力稳定锂盐（如 LiPF₆），提高离子传导率。

5. 安全与储存

· 安全性：

· 健康危害：

· 低毒性，大鼠经口 LD₅₀ >2000 mg/kg（属实际无毒级）；

· 浓溶液可能轻微刺激皮肤和眼睛，需戴手套和护目镜操作。

· 环境影响：

· 生物降解性较好（醚链可被微生物逐步分解），但需避免大量排入水体，可能导致富营养化。

· 燃爆危险：

· 非易燃液体（闪点 >110°C），但高温下分解产生刺激性烟雾（如 CO、NOx），需避免与强氧化剂混合。

· 储存条件：

· 密封储存于阴凉干燥处，避免阳光直射；

· 容器采用塑料桶（如 HDPE）或不锈钢桶，防止胺基与金属离子反应；

· 保质期通常为 2 年，开封后需尽快使用，避免长期暴露于空气中吸潮（虽易吸湿，但吸潮后不影响化学性质）。

总结

三 (3,6 - 二氧杂庚基) 胺是一种多醚链取代胺，兼具胺的反应性和亲水性，在表面活性剂、生物医药和高分子材料中应用广泛。其合成依赖于氯代醚与胺的亲核取代反应，需控制取代度以获得目标产物。使用时需注意其低毒性和环境友好性，储存时遵循一般有机胺类化合物的管理规范。

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