产品名称：对氯苯基二氯磷酯

中文别名： 4-氯苯基二氯磷酸酯;4-氯苯基二氯膦酸酯;4-氯苯基二氯磷酸酯[磷酸化剂];4-Chlorophenyl Phosphorodichloridate [Phosphorylating Agent] 4-氯苯基二氯磷酸酯[磷酸化剂];对氯苯基二氯磷酸酯,;对氯苯基二氯磷酸酯

英文名称： 4-CHLOROPHENYL PHOSPHORODICHLORIDATE

英文别名： 4-Chlorophenyl phosphorodichloridate;4-chlorophenyl phosphonodichloridate;4-Chlorophenyl dichlorophosphate;4-Chlorophenyl Phosphorodichloridate [Phosphorylating Agent];1-chloro-4-dichlorophosphoryloxybenzene;para-chlorophenyl phosphodichloridate;4-Chlorophenyl dichlorophosphinate;p-Chlorophenyl dichlorophosphate;4-Chlorophenylphosphoryl Dichloride;p-Chlorophenyl phosphorodichloridate;4-Chlorophenylphosphorodichloridate;Phosphorodichloridic acid, 4-chlorophenyl ester;CCZMQYGSXWZFKI-UHFFFAOYSA-N;CCZMQYGSXWZFKI-UHFFFAOYSA-;4-Chlo;7XWU93C7YN;772-79-2;NS00037907;AKOS015916706;UNII-7XWU93C7YN;InChI=1/C6H4Cl3O2P/c7-5-1-3-6(4-2-5)11-12(8,9)10/h1-4H;4-Chlorophenyl dichlorophosphate, 99%;EINECS 212-254-1;MFCD00009705;CS-0179765;DTXSID80227950;4-Chlorophenyl dichloridophosphate #;4-CHLOROPHENYL CHLOROPHOSPHONOCHLORIDATE;SY048646;N11925;FT-0632934;Phosphorodichloridic acid, (4-chlorophenyl) ester;SCHEMBL561706;DB-056202;4-Chlorophenyl Dichlorophosphinate; 4-Chlorophenyl Phosphorodichloridate;p-Chlorophenyl Dichlorophosphate; p-Chlorophenyl Phosphorodichloridate;

品牌： PERFEMIKER

CAS号： 772-79-2

分子式： C6H4CL3O2P

分子量： 245.43

纯度：98%

货号：PN04788

对氯苯基二氯磷酯，英文名为 4-Chlorophenyl dichlorophosphate，分子式为C6H4Cl3O3P，分子量为 289.43，CAS 号为 772-79-2。它属于有机磷化合物，是磷酸酯类衍生物，分子结构中包含对氯苯基（对位取代的氯苯环）和两个直接与磷原子相连的氯原子（P-Cl 键），化学结构式为：Cl−C6H4−O−P(O)Cl2
（注：分子中磷原子为 + 5 价，与一个氧原子形成双键（P=O），与一个苯氧基（OC₆H₄Cl）和两个氯原子（Cl）形成单键，属于酰氯型磷酸酯。）

1. 理化性质

· 外观与状态：常温下为无色至淡黄色油状液体，纯品透明，工业级可能略带黄色，具有强烈刺激性气味（类似酰氯的刺鼻气味）。

· 物理常数：

· 沸点：约 160-165°C（2 mmHg，减压蒸馏），常压下高温易分解；

· 密度：1.58 g/mL（25°C），比水重，难溶于水；

· 溶解性：易溶于二氯甲烷、氯仿、乙醚等有机溶剂，遇水或醇类易发生水解反应，需避免与亲核试剂接触。

· 化学活性：

· 强酰氯特性：两个 P-Cl 键极易水解，在潮湿空气中会发烟（生成 HCl 气体），水解产物为对氯苯酚（ClC6H4OH）和磷酸（H3PO4）及氯化氢（HCl）；

· 亲电试剂：磷原子因连接吸电子的氯和氧原子，具有较强正电性，易与胺、醇、酚等亲核试剂发生取代反应（如胺解生成磷酰胺，醇解生成磷酸酯）。

2. 化学性质

· 水解反应：ClC6H4O−P(O)Cl2+2H2O→ClC6H4OH+H3PO4+2HCl
反应剧烈放热，生成盐酸和磷酸，需在低温、碱性条件下缓慢水解（如用碳酸氢钠溶液淬灭）。

· 胺解与醇解反应：

· 与胺（如苯胺）反应生成对氯苯基磷酰胺（ClC6H4O−P(O)(NR2)2），释放 HCl；

· 与醇（如乙醇）反应生成对氯苯基磷酸二酯（ClC6H4O−P(O)(OR)2），是合成有机磷农药或阻燃剂的关键步骤。

· 缩合反应：
作为磷酰化试剂，可与酚、醇、羧酸等缩合，引入磷酰氧基（−OPOCl2）或磷酰基（−PO(O−)2），例如与糖类、核苷反应生成磷酯衍生物，用于生物化学研究。

· 热稳定性：
高温下（>150°C）可能分解，释放有毒的氯化氢和含磷化合物，需避免长时间加热。

3. 合成方法

· 三氯氧磷法：
以对氯苯酚（ClC6H4OH）和三氯氧磷（POCl3）为原料，在无水条件下（如吡啶作缚酸剂）加热回流，通过亲核取代反应生成目标产物：ClC6H4OH+POCl3→ClC6H4O−P(O)Cl2+HCl
反应中生成的 HCl 由吡啶吸收，产物经减压蒸馏提纯。

· 五氯化磷法：
对氯苯酚与五氯化磷（PCl5）反应，生成磷酸酯和 POCl₃，但副反应较多，产率低于三氯氧磷法，较少采用。

4. 应用领域

· 有机合成中间体：

· 磷酯类化合物合成：作为磷酰化试剂，用于制备磷酸二酯（如农药杀螟硫磷的中间体）、磷酸酰胺（医药分子骨架）等；

· 核苷 / 核苷酸修饰：在核酸化学中，用于合成磷酰化核苷，是寡核苷酸合成的关键试剂之一。

· 农药与医药：

· 杀虫剂前体：通过与硫醇、胺类缩合，可合成有机磷杀虫剂（如对氯苯基硫代磷酸酯类）；

· 医药中间体：用于合成含磷药物（如抗病毒药物的磷酯前药），利用磷酯基团提高药物的脂溶性或代谢稳定性。

· 阻燃剂与材料科学：
作为含磷阻燃单体，可与聚合物（如聚酯、环氧树脂）共聚，赋予材料阻燃性能，同时氯原子进一步增强阻燃效果。

5. 安全与储存

· 危险性：

· 腐蚀性：接触皮肤或眼睛会引起灼伤，吸入其蒸气可导致呼吸道黏膜损伤，需严格佩戴防护手套、护目镜和呼吸器；

· 毒性：属高毒类化合物（LD50 需参考具体数据），通过吸入、食入或皮肤吸收进入体内，可能抑制胆碱酯酶活性（类似有机磷农药毒性机制）；

· 环境危害：水解产生的 HCl 和磷化合物会污染水体，需按危险废物处理。

· 储存条件：

· 密封保存在干燥、阴凉、通风良好的库房，远离水源、火种及氧化剂；

· 采用玻璃瓶或不锈钢容器包装，瓶口需严密防漏，可用氮气保护避免吸潮；

· 储存温度建议低于 25°C，避免阳光直射，保质期通常为 1 年（需确保无水环境）。

对氯苯基二氯磷酯的高反应活性源于其易水解的 P-Cl 键和强亲电性磷中心，使其成为有机磷化学中重要的酰化试剂。在使用时需严格控制水分和操作环境，其毒性和腐蚀性要求遵循严格的安全规程，主要应用于专业实验室或工业合成中的磷酯类化合物制备。

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