中文名称:4'-溴-2,2,2-三氟苯乙酮

中文别名:4-溴-2,2,2-三氟乙酰苯;对溴三氟苯乙酮;4'-溴-2,2,2-三氟乙酮苯;4'-溴-2,2,2-2,2,2-三氟苯乙酮;4'-溴-2,2,2-三氟苯乙酮;4'-溴-2,2,2-三氟苯乙酮(CAS号:16184-89-7);4-溴-Α,Α,Α-三氟苯乙酮;4'-溴-2,2,2-三氟苯乙酮奥当卡替中间体

英文名称:4'-BROMO-2,2,2-TRIFLUOROACETOPHENONE

英文别名:4'-Bromo-2,2,2-trifluoroacetophenone99%;Ethanone,1-(4-broMophenyl)-2,2,2-trifluoro-;1-(4-Bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one,2-(4-Bromophenyl)-2-oxo-1,1,1-trifluoroethane;4-BROMO-ALPHA,ALPHA,ALPHA-TRIFLUOROACETOPHENONE;4'-BROMO-2,2,2-TRIFLUOROACETOPHENONE;4'-BROMO-2,2,2-TRIFLUOROACETOPHENONE,>=98%;1-(4-Bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone;4-bromo-α,α,α-trifluoroacetophenone

CAS号:16184-89-7

分子式:C8H4BrF3O

分子量:253.02

货号：PN04786

4'- 溴 - 2,2,2 - 三氟苯乙酮，英文名为 4'-Bromo-2,2,2-trifluoroacetophenone，分子式为C8H4BrF3O，分子量为 253.02，CAS 号为 16184-89-7。它属于卤代芳酮类化合物，分子结构由苯环、三氟甲基酮基（−COCF3）和对位溴原子（Br）组成，化学结构式为：Br−C6H4−CO−CF3（注：苯环对位（4'- 位）连接溴原子，羰基直接与三氟甲基相连，形成强吸电子共轭体系。）

1. 理化性质

· 外观与状态：常温下为无色至淡黄色液体或结晶固体（取决于纯度和温度），纯品通常为液体，具有酮类化合物的特殊气味。

· 物理常数：

· 沸点：约 230-235°C（常压），可能伴随少量分解；

· 熔点：约 25-30°C（部分文献报道为液体，熔点较低）；

· 密度：1.70-1.75 g/mL（25°C），因氟原子的引入密度显著高于普通芳酮；

· 溶解性：不溶于水，易溶于二氯甲烷、四氢呋喃（THF）、乙醚等有机溶剂，与卤代烃、芳烃互溶性良好。

· 化学特性：

· 强吸电子效应：三氟甲基（−CF3）和溴原子（Br）均为强吸电子基团，使苯环电子云密度降低，羰基活性增强，易发生亲核加成反应；

· 卤代反应活性：苯环上的溴原子为惰性芳卤，通常不参与亲核取代反应（需强条件如高温、强碱或过渡金属催化）；

· 稳定性：对酸、碱稳定，但在强路易斯酸（如 AlCl3）存在下可能发生脱氟或异构化。

2. 化学性质

· 亲核加成反应：

· 与醇 / 硫醇反应：在酸催化下与醇生成缩酮（如与乙二醇生成环状缩酮），或与硫醇生成硫缩酮；

· 与胺反应：与伯胺生成亚胺（Schiff 碱），与羟胺生成肟（−C=NOH）；

· Grignard 反应：与烷基镁试剂（RMgX）反应生成叔醇，三氟甲基的强吸电子性使反应更易进行。

· 还原反应：

· 酮羰基可被硼氢化钠（NaBH4）还原为相应的醇（4'- 溴 - 2,2,2 - 三氟苯乙醇），但三氟甲基不受影响；

· 催化氢化（H2/Pd-C）条件下，苯环上的溴原子可能同时被还原脱溴，需控制反应条件。

· 芳环取代反应：

· 由于苯环被强吸电子基团钝化，亲电取代反应（如硝化、磺化）难以进行，但可通过过渡金属催化（如 Suzuki 偶联、Stille 偶联）实现芳基溴的偶联反应，构建联苯类化合物。

· 水解与稳定性：

· 常温下对水稳定，不易水解，但在强酸或强碱长时间加热条件下可能发生酯解（若存在酯基，此处无酯基，故不涉及）或酮基分解。

3. 合成方法

· 傅克酰基化反应：
以溴苯为原料，在无水三氯化铝（AlCl3）催化下，与三氟乙酰氯（CF3COCl）发生傅克酰基化反应，直接在苯环对位引入溴原子和三氟甲基酮基，反应需在无水溶剂（如二氯乙烷）中进行，产物经水洗、蒸馏提纯。

· 卤素交换法：
先合成 4'- 羟基 - 2,2,2 - 三氟苯乙酮，再通过三溴化磷（PBr3）或氢溴酸（HBr）进行羟基溴代，但路线相对繁琐，较少采用。

4. 应用领域

· 医药与农药中间体：

· 三氟甲基的引入可增强化合物的脂溶性、代谢稳定性和生物活性，常用于合成含氟药物（如抗抑郁药、抗菌剂）；

· 作为农药中间体，用于制备含氟杀虫、除草剂（如芳基酮类杀虫剂的前体）。

· 有机合成砌块：

· 利用芳基溴的偶联反应（如 Suzuki、Negishi 反应）构建复杂芳环体系，用于合成液晶材料、光电功能分子；

· 通过酮基的缩合反应（如与醛生成 α,β- 不饱和酮）制备烯烃类化合物。

· 材料科学：
用于合成含氟高分子材料（如聚酰亚胺、聚酯）的单体，提升材料的耐热性、耐化学腐蚀性和介电性能。

5. 安全与储存

· 危险性：

· 刺激性：接触皮肤或眼睛可引起灼伤，吸入蒸汽可能刺激呼吸道，操作需佩戴防护手套、护目镜和呼吸器；

· 可燃性：遇高热、明火可燃，但氟原子的存在降低了燃烧性，火灾风险低于普通芳酮；

· 环境危害：含氟化合物需避免排入水体，可能对生态造成长期影响。

· 储存条件：密封储存于阴凉、干燥、通风的库房，远离氧化剂和强碱。可用玻璃瓶或内衬聚四氟乙烯的金属容器盛装，避免光照和潮湿。

4'- 溴 - 2,2,2 - 三氟苯乙酮的独特结构（强吸电子基团 + 芳基溴）使其在含氟有机合成中具有重要价值，尤其适用于构建兼具氟原子特性和芳环功能的复杂分子。其酮基的反应活性和溴原子的偶联能力是应用的核心，需根据具体反应选择温和条件以避免副反应（如脱氟或脱溴）。

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